ENEM 2014 · Ciências da Natureza: Estrutura e propriedades de compostos orgânicos nitrogenados
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
- AReagem entre si.
- BNão podem ser separados.
- CNão estão presentes em partes iguais.
- DInteragem de maneira distinta com o organismo.
- ESão estruturas com diferentes grupos funcionais.
Ver a resposta e a explicação
Resposta: letra D
Os enantiômeros R e S têm geometrias diferentes e interagem de maneira distinta com o organismo, por isso só o S causa a malformação.
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