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Questões do ENEM › ENEM 2016

ENEM 2016 · Ciências da Natureza: Estrutura e propriedades de Hidrocarbonetos

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. figura da questão O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. figura da questão Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
  1. A
    Sitophilus spp.
  2. B
    Migdolus fryanus.
  3. C
    Anthonomus rubi.
  4. D
    Grapholita molesta.
  5. E
    Scrobipalpuloides absoluta.
Ver a resposta e a explicação

Resposta: letra E

O bombicol tem ligações duplas entre carbonos que têm, cada um, dois ligantes diferentes. Isso dá isomeria geométrica (cis-trans). No quadro, o feromônio da Scrobipalpuloides absoluta também tem ligações duplas no meio da cadeia com ligantes diferentes em cada carbono, e portanto também tem isomeria geométrica. Os de Sitophilus e Migdolus têm carbonos quirais (isomeria óptica). No de Anthonomus, a dupla está num carbono com dois CH3 iguais. O de Grapholita, como desenhado, não tem dupla.

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