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ENEM 2017 · Ciências da Natureza: Estrutura e propriedades de compostos orgânicos oxigenados

A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. figura da questão Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: figura da questão MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado) Quais são os produtos formados nessa reação?
  1. A
    Benzaldeído e propanona.
  2. B
    Propanal e benzaldeído.
  3. C
    2-fenil-etanal e metanal.
  4. D
    Benzeno e propanona.
  5. E
    Benzaldeído e etanal.
Ver a resposta e a explicação

Resposta: letra A

Na ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno, a dupla ligação trissubstituída cliva gerando benzaldeído (lado do fenil, monossubstituído) e propanona (lado dos dois metilas, dissubstituído), alternativa A. As imagens são.

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